El 2 de febrero de 2004 fue condenado de nuevo por conducir en estado de embriaguez, camiseta holanda con lo que se le retiró el carné de conducir por un periodo de 20 meses. En noviembre de 2004 y con 58 años de edad, Best firmó como entrenador de las categorías inferiores del Portsmouth F.C., de la FA Premier League. Con esto cumplía su deseo de volver a estar unido de nuevo al mundo del fútbol.
